Năm 18 tuổi, cô được giới thiệu là một người đóng giả và mạo danh phụ nữ thông qua người bạn trai khi đó của cô. Năm 1988, Andrews cùng anh ta chuyển đến San Antonio, Texas nơi cô được biết đến tên tuổi trong làng đua xe.[11][12][13] Buổi biểu diễn đầu tiên của cô là tại một câu lạc bộ tên là Las Gueras với bài hát Break Away. Cô bắt đầu biểu diễn vào những đêm nghiệp dư tại câu lạc bộ đêm Paper Moon (sau này là The Saint) trên Đại lộ Chính ở San Antonio. Andrews đã giành chiến thắng trong cuộc thi Tài năng Paper Moon của tuần và Tài năng của tháng. Điều này dẫn đến việc cô tham gia cuộc thi Người mới của năm của Paper Moon, trong đó cô đứng thứ ba.[14][15] Dưới sự khuyến khích và ủng hộ của chủ câu lạc bộ, Andrews đã quyết định tham gia cuộc thi Hoa hậu San Antonio Hoa Kỳ.